Kodėl ciklooktatetraenas nėra aromatingas?

Turinys:

Kodėl ciklooktatetraenas nėra aromatingas?
Kodėl ciklooktatetraenas nėra aromatingas?

Video: Kodėl ciklooktatetraenas nėra aromatingas?

Video: Kodėl ciklooktatetraenas nėra aromatingas?
Video: Cyclodecapentaene is NOT aromatic (HERE'S WHY!) 2024, Spalio mėn
Anonim

Kalbant apie anksčiau aprašytus aromatingumo kriterijus, ciklooktatetraenas nėra aromatingas , nes jis neatitinka 4n + 2 π elektronų Huckelio taisyklės (t. y. jis neturi nelyginio π elektronų porų skaičius). … Taigi, jei ciklooktatetrenas būtų plokščias, jis būtų antiaromatinis, destabilizuojanti situacija.

Ar ciklooktatetraenas yra antiaromatinis?

Ciklooktatetraenas iš pirmo žvilgsnio atrodo antiaromatinis, tačiau yra puikus pavyzdys, kai molekulė naudoja neplokštuminę geometriją, kad būtų išvengta destabilizacijos, atsirandančios dėl antiaromatiškumo.

Kodėl Cyclooctatetraene Dianion yra aromatingas?

Ciklooktatetraenas savo diajonine forma (COT(2-)) laikomas iš dalies arba visiškai aromatingu dėl to, kad, skirtingai nei neutralus atitikmuo, jis turi plokščią struktūrą išlyginus CC obligacijas.

Kodėl ciklopentadienas nėra aromatinis?

Ciklopentadienas nėra aromatinis junginys dėl jo žiede yra sp3 hibridizuoto žiedo anglies, dėl kurios jame nėra nenutrūkstamo ciklinio pi-elektronų debesies…, jis turi 4n\pi elektronų (n lygus 1, nes yra 4 pi elektronai). Taigi jis yra antiaromatinis.

Kaip ciklooktatetraenas nėra plokščias?

Pastebėsite, kad skirtingai nei benzenas, ciklooktatetraenas nėra plokštuminis, vietoj jo įgauna „kubilo“formą. Šio plokštumo trūkumo priežastis yra ta, kad įprasto aštuonkampio vidiniai kampai yra 135 laipsnių, o sp2 kampai yra stabiliausi esant 120 laipsnių.

Rekomenduojamas: